La riscoperta di Cortona come meta turistica va di pari passo con le virtù della Valdichiana: regione storica a cavallo tra Toscana e Umbria, dalle mille risorse storico-paesaggistiche.
La Valdichiana è tesoriera di tradizioni che hanno influenzato Cortona a più livelli: da quello prettamente storico, quando la città si arricchì di monumenti e luoghi e di culto; agli aspetti gastronomici e folkloristici.
La Valdichiana è un territorio eterogeneo che conserva gelosamente il ricco patrimonio storico-artistico, a partire dai borghi. Oltre che da Cortona, infatti, la storia locale è raccontata dai borghi di Castiglion Fiorentino, Montepulciano e Chianciano Terme; e dalle piccole località umbre di Città della Pieve e Castiglione del Lago.
Suggestivo scorcio della Valdichiana.
Un soggiorno a Cortona, inevitabilmente, suscita la curiosità dei turisti che vogliono visitarne i dintorni. La Valdichiana offre vari modi di scoprire il suo territorio, a partire dai percorsi a piedi o in bici lungo i sentieri ad hoc. Specialmente se si sceglie una struttura ricettiva a contatto con la natura, come gli agriturismi ricavati dalle antiche cascine.
Un altro punto in comune tra Cortona e la Valdichiana sono le tavole imbandite di tanti buoni prodotti. In città, come nel resto del comprensorio, i piatti tipici si rifanno alla tradizione contadina: semplice ma gustosa.
Direttamente dalla Valdichiana, poi, proviene un altro aspetto che arricchisce il patrimonio culturale di Cortona: quello dei canti popolari. Ispirati alle fatiche contadine e allo scorrere delle stagioni, le canzoni popolari vengono proposte dai gruppi di cantori locali.