Castiglion Fiorentino è una delle città simbolo della Valdichiana. Dista dodici chilometri da Cortona e vanta una serie di costruzioni storico-artistiche di assoluto pregio. La cultura millenaria e le tradizioni della città ne fanno un riferimento per chi soggiorna in Valdichiana. Il Touring Club Italiano ha insignito Castiglion Fiorentino con la Bandiera arancione.
La città nacque in epoca etrusca e divenne un riferimento per le vicine Cortona e Arezzo. Con l’arrivo dei Romani, Castiglion Fiorentino prima fu un’ottima produttrice di grano per l’impero, ma poi venne abbandonata a favore di altre urbis toscane. Dopo esser diventata un libero Comune, iniziò il travagliato periodo di lotte e schieramenti con le vicine città. Dopo le vicende napoleoniche e la restaurazione dei Lorena, entrò nel nascente Regno d’Italia.
Il centro storico di Castiglion Fiorentino protegge tra le antiche mura il ricco patrimonio storico-artistico, composto da chiese e architetture civili. Tra le prime spicca la Chiesa di San Francesco con annesso chiostro, risalente al tredicesimo secolo. Altri luoghi di culto sono la Chiesa di Santo Stefano, la Chiesa di Sant’Agostino e la Collegiata di San Giuliano.
Castiglion Fiorentino in una giornata di neve.
Non sono da meno gli edifici civili che portano la firma di nomi importanti: alla costruzione del Loggiato Vasariano contribuì Giorgio Vasari. Entrano a pieno diritto negli itinerari turistici di Castiglion Fiorentino anche il Palazzo Comunale, il Palazzo Pretorio e il Teatro Comunale.
Il soggiorno a Castiglion Fiorentino in alcuni periodi dell’anno riserva delle manifestazioni imperdibili. Ogni terza domenica di giugno si svolge il Palio dei Rioni in Piazza Garibaldi, trasformata per l’occasione in una pista per cavalli. Le celebrazioni religiose si alternano con le tradizioni folkloristiche, come il Maggio Castiglionese.
Per raggiungere Castiglion Fiorentino da Cortona bisogna percorrere la strada SR71 per circa 15 minuti.